“L’11 di Giugno del 1554 Piero Strozzi lasciava Siena con una forza di 30 insegne di fanti di cui 6 senesi: circa 6000 uomini divisi in 200 uomini per bandiera e 7 guidoni di cavalleria, in totale circa 500 cavalli. Le truppe erano seguite da 400 contadini armati di picconi e zappe e numerose salmerie, circa 100 bestie da soma cariche di polvere, funi, scale, legname per costruire ponti, trombe da fuoco e relative munizioni. Nella città alleata restava un debole presidio francese che però il giorno seguente all’uscita di Piero Strozzi veniva integrato dall’atteso arrivo dei volontari fiorentini dell’Altoviti, circa cinque compagnie di fanteria e due di cavalleria. Questi reparti erano distinti dalle celebri insegne verdi, decorate con varie scritte; quelle donate da re Enrico II di Francia portavano cucita una H d’oro; altre la sigla “SPQF” (Senatus Popolusque Florentinus), la scritta “LIBERTAS” con lo scudo d’argento alla croce di rosso dell’antico Popolo fiorentino, oppure il motto dantesco “Libertà vo cercando ch’è sì cara”.
La sortita dello Strozzi era destinata ad alleggerire la pressione dell’assedio in quanto difficilmente le truppe Fiorentino-Spagnole impegnate nel blocco della città sarebbero rimaste immobili mentre la spedizione dirigeva a marce forzate da Siena a Volterra in direzione di Pisa.”
Dopo due soli giorni le avanguardie della cavalleria franco-senese erano a Pontedera, costringendo il Marignano a lasciare l’assedio per cercare di intercettare, marciando per linee interne, l’esercito senese. Dal 15 al 19 giugno il Marignano e Vincenzo de’ Nobili mossero via San Casciano fino ad Empoli ma già il 17 Piero Strozzi, entrato nel territorio della repubblica di Lucca, si era ricongiunto sul Serchio a Ponte a Moriano con i 3.500 fanti, 700 cavalli e 4 cannoni condotti dal capitano francese Forquevaulx che li aveva condotti dalla Mirandola attraverso i valichi dell’Appennino fino in Toscana. Riunite le forze, Piero Strozzi si buttò decisamente verso la Valdinievole, costringendo il Marignano, le cui avanguardie avevano incontrato il nemico a Pescia, a battere in ritirata verso Pistoia. Nei giorni del 20 e 21 giugno lo Strozzi conquistò Montecarlo e Montecatini ma il successo della brillante manovra di congiungimento con i rinforzi francesi era riuscito solo a metà: le ulteriori forze francesi attese nel porto di Viareggio non si decidevano ad arrivare e Piero Strozzi non si arrischiò a battersi con il Marignano che pure seguiva i suoi spostamenti per mezza Toscana, contromanovrando e tallonando i franco-senesi.
Il 24 giugno l’esercito mediceo-imperiale era a Fucecchio sull’Arno con una forza di 2.000 spagnoli, 3.000 tedeschi, 6.000 italiani e 600 cavalli mentre Piero Strozzi faceva passare l’Arno con ponti volanti ai suoi franco-senesi per marciare verso Pontedera; nello stesso giorno, a Bocca d’Arno, sbarcavano 800 soldati spagnoli e un certo numero di reclute corse provenienti dalla Corsica al comando di don Lorenzo Juarez de Figueroa. La situazione dei franco-senesi stava precipitando: complessivamente Piero Strozzi disponeva di circa 9.500 fanti e forse 1.200 cavalli con i quali avrebbe potuto affrontare una battaglia campale in condizioni però di inferiorità numerica e, inoltre, i suoi uomini dovevano essere terribilmente affaticati dopo dodici giorni di marce e contromarce ininterrotte che li avevano portati da Siena fino a Ponte a Moriano ben oltre Lucca, da qui a Pescia e Montecatini e infine a Pontedera. La ritirata verso Siena diventò una mossa obbligata, passato l’Arno i due eserciti si trovarono schierati a vista nei pressi di San Vivaldo, tra Castelfiorentino e Volterra ma Piero Strozzi riuscì a condurre i suoi uomini fino a Siena a marce forzate.
Nella città assediata la situazione era drammatica: il presidio lasciatovi a guardia non era riuscito a rifornire la città di scorte alimentari, quelle poche accumulate stavano finendo inesorabilmente, inoltre la siccità non dava tregua e quel poco che poteva esser stato seminato negli orti cresceva a stento. Il rientro di Piero Strozzi con i soldati stanchi e affamati avrà contribuito a peggiorare ulteriormente la situazione alimentare e deprimere gli animi, per cui agli assediati non restava da seguire altra strategia che quella delle sortite, già intrapresa peraltro con successo.
“La flotta francese cercava nel frattempo di alleggerire la pressione dei Fiorentino-Spagnoli su Siena operando per l’assedio di Pombino, nelle maremme la guerra imperversava tra Suvereto, Scarlino e Buriano, condotta con efficacia per i fiorentino-spagnoli dal capitano Cuppano, governatore indomito di Piombino. In questa dura guerra maremmana, parallela a quella condotta sul fronte collinare di Siena, trovò la morte nel giugno Leone Strozzi, fratello di Piero, ucciso da un colpo di archibugio sotto Scarlino. Siena assediata aveva assoluta necessità di mantenere i contatti con l’esterno grazie al controllo dei porti maremmani, unica via attraverso la quale potevano affluire i rinforzi francesi; il 27 dello stesso mese Forquevaulx partiva da Casole con 65 insegne diretto verso la maremma piombinese dove una flotta francese avrebbe dovuto prendere terra con rinforzo di truppa; la spedizione aveva l’intento di conquistare Piombino e anche Piero Strozzi vi partecipò ma senza conseguire il risultato più importante, cioè la presa di Piombino. Finalmente l’8 di luglio una flotta francese sbarcava a Scarlino il comandante Blaise de Montluc, con 10 compagnie di Francesi e una di Tedeschi comandata da Georg Reckenrot. Con le truppe congiunte del Montluc e Forquevaulx, Piero Strozzi, vista l’impossibilità di conquistare Piombino, muoveva così da Scarlino rientrando verso Siena”.
